穿越劇大致分為兩種類型，第一種是「一次性」的穿越，主人公要到最後才有辦法回到原本的世界，另一種就像《求婚大作戰》這樣，可以「反覆的」穿越時空。
岩瀨健（山下智久 飾）是一位對戀愛非常笨拙的青年，雖然喜歡著青梅竹馬的吉田禮（長澤雅美 飾），但遲遲不敢表白，因此時光就這樣被蹉跎。直到健出席禮和多田哲也（藤木直人 飾）的婚禮，才深刻體認到一切已經無法挽回了。當健感到懊惱萬分的時候，有著英國紳士風打扮，能自由操縱時間的妖精出現了！於是，健有機會回到過去，以跟禮有個快樂的結局為目標而開始奮戰。
人為什麼總要等失去才知道珍惜呢？人生只有一次，卻鮮少有人可以毫無悔恨地度過。然而，愛情這種事情又更微妙了！如果錯過便很難回頭，喜歡的感覺也可能隨之消失。健的心裡明白，自己曾經有那麼多機會，可惜他並沒有採取行動，只是無聊的等待所謂「告白的完美瞬間」，才會讓時光飛快地流逝。
健不斷的穿越時空、回到過去，改變每一個關鍵時刻，希望最後跟禮一起步入禮堂的人可以變成自己。如果時光可以倒轉，誰不想回到過去，盡力去彌補那些曾經的悔恨與遺憾呢？不過，健後來終於明白，其實就算獲得重新來過的機會，如果沒有改變原本優柔寡斷、軟弱膽怯的個性，依舊會重蹈覆轍。
既然發生的事情無法重來，唯有認真活在當下、好好珍惜眼前的幸福、全力以赴度過每一天，這樣才有辦法創造屬於自己的奇蹟。
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